Der ehemalige Ortskern Heiligenstadts war die Probusgasse, welche auch heute noch nahezu vollständig seinen mittelalterlichen Charakter bewahrt hat. Da Heiligenstadt im 19. Jahrhundert als nobler Sommerfrischeort galt und mit seinem Badehaus sogar eine schwefelhältige Heilquelle bot, siedelten sich hier zahlreiche reiche Bürger an. Auch Ludwig van Beethoven lebte lange Zeit hier und verfasste hier am 6.Oktober 1802 sein Heiligenstädter Testament.
Nach dem ersten Weltkrieg begann die Sozialdemokratische Stadtregierung verstärkt, den noblen Stadtteil für die Arbeiterbevölkerung zu öffnen. Der Otto-Wagner Schüler Karl Ehn errichtete im Auftrag der Stadt eine Wohnhausanlage mit 1392 Wohnungen, den Karl Marx Hof, welcher für die damalige Zeit nahezu revolutionär luxuriöse Wohnmöglichkeiten für das Proletariat bot. Durch den Februaraufstand 1934, als sich die sozialistischen Arbeiter gegen die austrofaschistische Heimwehr ein erbittertes Gefecht lieferten, erlangte der Karl-Marx-Hof eine weitere Berühmtheit. Er ist mit 1100 Metern (4 Strassenbahn-Haltestellen) der längste zusammenhängende Wohnbau der Welt, wobei von den über 150.000m² des Areals nur 20% verbaut sind.
Heute präsentiert sich Heiligenstadt trotz des gut erhaltenen Ortskern als moderner Stadtteil. Ausgezeichnete Verkehrsanbindung (Strassenbahn, Schnellbahn, U-Bahn und Autobusse), zahlreiche Geschäfte und Shoppingcentren, beispielsweise das um 51 Millionen Euro im denkmalgeschützten Gebäude der ehemaligen Papierfabrik Samum Oktober 2005 neu errichtete, 30.000m² große Q19, einige der besten Restaurants und natürlich die berühmten Wiener Heurigen.
